N'N-羰基二咪唑的介绍

N'N-羰基二咪唑的介绍

N,N'-羰基二咪唑，别名枣衡返1,1'-羰基二咪唑、1,1'-羰二咪唑和羰基拦轿二咪唑，分子式C7H6N4O，分子量162.15，白色晶体，主要用于有机合成凳饥及农药、医药中间体。

咪唑的理化性质

1、 摩尔折射率：18.77

2、 摩尔体积（m3/mol）：60.9

3、 等张比容（90.2K）：161.0

4、 表面张力（dyne/cm）：48.6

5、 介电常数（F/m）：无可用

6、 偶极距（D）：无可用

7、 极化率（10-24cm3）：7.44 咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应，并且袭笑槐反应主要在C-4和C-5上进行。这是因为亲电试剂进攻C-2时，有特别不稳拍友定的极限式，生成的中间体将正电荷分布在氮原子上。例如，咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用，可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑；而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化，仍然不能发生反应。

咪唑N-3上的电子云密度较大，所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构，又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子，因此可以进一步反应，生成二烷基化的产物咪唑f盐。

咪唑的酰基化反应一般也在N-3上发生，但由于酰基是吸电子基，故反应能控制在升和一元酰基化阶段，产物是N-酰基咪唑。

咪唑的活泼氢可以分解格氏试剂，生成咪唑的N-镁盐，经异构化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷处理，可以生成1,2-二甲基咪唑。

咪唑可与亲双烯体发生加成，先生成3-f盐两性离子，然后与另一分子亲双烯体亲核加成，生成C-2环化的产物。例如1-甲基-2-乙基咪唑与两分子丁炔二酸二甲酯反应后，得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。