憨湘云醉眠芍药裀”，出现在小说第六十二回，浓墨重彩地展现了湘云的独特风姿。这一经典一幕，丝毫不逊色于“黛玉葬花”与“宝钗扑蝶”，在古往今来无数读者心中有着举足轻重的重要地位，深受其喜爱与赞誉。
表面上看，醉眠于石凳之上而被芍药花簇拥的湘云，被曹雪芹以芍药花来隐喻其性格与命运。其实不然，结合湘云抽中的花名签是“香梦沉酣”的海棠花来看，“憨湘云醉眠芍药裀”是对“海棠春睡”典故的借用与延伸。
这一典故出现在宋朝释惠洪的《冷斋诗话》。根据记载，醉酒未醒的杨贵妃被唐明皇比喻为，“岂妃子醉，直海棠春睡耳！”由此开创了用海棠花比喻睡美人的书写传统，宋代苏轼“只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆”则进一步将其发扬光大。
因而“憨湘云醉眠芍药裀”这一经典场景蕴含的寓意，要重点以海棠花与史湘云的内在联系来理解与把握。而“好为花王作花相”的芍药花，则对史湘云性格与命运的书写，起着辅助作用。具体来看，以由浅入深地方式分析“憨湘云醉眠芍药裀”的寓意：
“芍药与君为近侍，芙蓉何处避芳尘”，象征了湘云对宝钗的仰慕。
自古以来，文人墨客“群花品中以牡丹为第一，芍药为第二”，故芍药有“一花之下，万花之上”的“花相”美誉。而在宝玉生日宴上，宝钗抽到的花名签是“艳冠群芳”的牡丹花，花语是“任是无情也动人”。而湘云醉卧的芍药花，与“花相”相暗合。
尤其宝钗的花语，出自罗隐的《牡丹》，“若教解语应倾国，任是无情亦动人。芍药与君为近侍，芙蓉何处避芳尘”，形象地将宝钗的性情以及她与湘云的关系联系起来。湘云曾经说过，“有了这么个姐姐，便是没有父母，也是没妨碍的了”。
在湘云心里，宝钗是黛玉也比不上的完美之人，“你敢挑宝姐姐的短处，就算你是个好的。我算不如你,他怎么不及你呢。”一向明媚疏朗的她，也只会在宝姐姐那里诉说在家听凭婶母驱使而熬夜作女工的劳累与苦楚。因而芍药隐喻了湘云对宝钗的仰慕与追随。
“自今意思和谁说，一片春心付海棠”，隐喻了湘云婚姻生活的短暂。
在小说第五回，贾宝玉在秦可卿房里午睡，曾看到过明代风流才子唐伯虎所作的《海棠美人图》。此画即是根据杨贵妃的“海棠春睡”典故而作，并有同名题诗，“褪尽东风满面妆，可怜蝶粉与蜂狂。自今意思和谁说，一片春心付海棠。”
曹雪芹多次将湘云与海棠花联系在一起，表面上看是把醉卧芍药裀的湘云比作醉酒未醒的睡美人，实际上用含而未露的诗谶方式，隐喻了湘云的悲剧命运。结合湘云的判词和“因麒麟伏白首双星”的标题来看，湘云与卫若兰的婚姻极其短暂。
正如湘云的判曲名为《乐中悲》，本以为“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长”的美好姻缘，却不曾想“准折得幼年时坎坷形状”，逃不过“云散高唐，水涸湘江”的悲剧命运。如霁月光风的湘云，也只能“自今意思和谁说，一片春心付海棠”，独守空房也。
海棠花与芍药花对湘云的性格与命运起着相互映照的方式，除了各自包含了不同的象征与隐喻之义，作为以花喻人的共同体，对“憨湘云醉眠芍药裀”对湘云人物形象的塑造还蕴含以下深刻的寓意：
其一，醉眠落花的诗意之美
曹雪芹对于史湘云的外貌描写很少，而“憨湘云醉眠芍药裀”则把其不为人知的娇美诗情画意地表现出来。“四面芍药花飞了一身，满头、脸、衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了”，给人以“隔花人远天涯近”的朦胧美感。
这种美感，大有唐代诗人卢纶《春词》“北苑罗裙带，尘衢锦绣鞋。醉眠芳树下，半被落花埋”的诗意。而“一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着”则又有唐伯虎“褪尽东风满面妆，可怜蝶粉与蜂狂”的明媚。
如此诗情画意的画面，背后折射出的是曹雪芹创作过程中的博闻强记与举一反三，是对既往诗词意蕴的合理化境，从而形成了符合湘云人物形象的经典一幕。回味无穷之余，容易勾起读者对湘云“蜂腰猿背，鹤势螂形”窈窕高挑之美的欣赏。
其二，海棠春睡的娇憨之态
不同于杨贵妃醉酒之后“鬓乱残妆”的千娇百媚，醉眠芍药裀的湘云，所体现的是“众中最小最轻盈，真率天成讵解情”的娇憨自然。少了一般女子醉酒后的香艳旖旎，多了充满孩子气的率性天真，毫无矫揉造作之嫌。
这样的娇憨之态，就像宝玉看到湘云睡觉时“一弯雪白的膀子，搁于被外”般自然，远非黛玉“严严密密裹着一幅杏子红绫被，安稳合目而睡”的矜持。“香梦沉酣”的湘云，由内而外流露出的明媚与灿烂，给人以温暖与明快之感。
其三，以花为裀的风流之姿
醉酒之后的湘云，“口内犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说：泉香而酒冽，玉盏盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友”。这种活色生香的场面，大有湘云芦雪广联诗时“割腥啖膻、锦心绣口”的“真名士自风流”风范。
“憨湘云醉眠芍药裀”是对湘云魏晋名士风度的又一体现。“幸生来，英豪阔大宽宏量”，湘云的豪爽，是根植于内心的潇洒放诞，是对当时封建礼教的不屑与挣脱。她颇有唐代许慎选与“亲友结宴于花圃中”的放旷之姿，“吾自有花裀，何消坐具？”
综上所述，“憨湘云醉眠芍药裀”，是曹公对“海棠春睡”典故的借用与延伸。在海棠花与芍药花的相互映照下，形成了对史湘云性格与命运的精彩象征与隐喻，对于故事情节的发展和人物形象的塑造也起着了重要的推动作用。
尤其湘云身上“以花为裀”的魏晋风度与“醉眠落花”的诗情画意，于繁华处见悲凉，将“云散高唐，水涸湘江”的悲剧命运隐匿其中，突出了“千红一哭，万艳同悲”的悲剧主题。这种“悼红”情结，正如湘云柳絮词《如梦令》中所写，“且住，且住！莫使春光别去”。
宝玉过生日，恰巧宝琴、平儿、岫烟也是这天生日，因此，虽然王夫人不在家，也不曾像往年闹热，但大家还是高高兴兴凑了分子，在芍药栏中红香圃三间小敞厅内，摆下宴席，给宝玉等人祝寿。而且，“正因为贾母、王夫人不在家，没了管束，便任意取乐”，众人猜拳行令，“呼三喝四，喊七叫八”，满厅中“红飞翠舞，玉动珠摇”，紧接着就引出一段充满诗情画意的妙文：“憨湘云醉卧芍药裀。”
这段文字不长，从小丫头笑嬉嬉走来报信，到湘云醒来吃了酽茶，衔了醒酒石，喝了醒酒的酸汤，不过四百余字，但却描绘了一幅有声，有色，有花香，有动，有静，有梦境和诗意的少女春睡图。山石僻处，青板石発上，湘云醉卧花丛。空中弥漫着花香，一群蜂蝶闹攘攘的围着，这里是安祥宁静的花的世界。只有蜜蜂轻轻的嗡嗡声，湘云在梦中“唧唧嘟嘟”的说酒令声，最后是众人吃吃的笑声打破了周围的宁静和湘云的梦。这里是落英缤纷的花的世界，芍药花飞，洒在湘云酒醉的脸上和华美的衣襟上，连掉在地上的扇子，有一半也已埋在落花里，这是一个多么美的境界啊!这是有声的画，诗与画的结合，是一曲《睡美人》，也是一曲《花之圆舞曲》。
美的图画中有美的意境，也有美的性格。醉眠花丛，香梦沉酣的正是也只能是热情爽朗，不拘礼节的史湘云，不是也不可能是林黛玉或薛宝钗。林黛玉只会葬花埋香，吟着伤感的《葬花词》。举止娴雅，品格端方的薛宝钗也不可能像史湘云这么浪漫。只有史湘云，只有吟着“萧疏篱畔科头坐，清冷香中抱膝吟”(《对菊》)和“且住，且住!莫放春光别去”(《如梦令・柳絮》)这样诗句的史湘云，才有这般豪爽的雅兴。也只有史湘云，才这样洒脱不羁。她是醉了，但不是酩酊大醉，颓然醉倒的。她只是有几分醉意，想纳凉避静，来到花丛；又怀着美好的诗情，用鲛帕包了芍药花瓣为枕，在青板石凳上躺下，不觉悠然入梦。在梦里还念念不忘说酒令，真是憨态可掬“直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。”这酒令也像她的心胸一样的清朗旷达。这梦是史湘云的梦，这意境也是史湘云的意境，曹雪芹不光是为我们描绘了一幅美的图画，也为我们描绘了一个美的性格，美的心灵。