尼古丁是生物碱,存在于烟叶细胞的细胞液里。在液泡中的溶酶体中
不能,烟碱有药理作用,但没有无临床应用价值
,尼古丁(烟碱)烟碱又名尼古丁,是一种无色至淡黄色透明油状液体,是烟草中含氮生物碱的主要 成分,在烟叶中的含量为1~3%。它能迅速溶于水及酒精中,通过口、鼻、支气管黏膜,很容易被人体吸收。粘在皮肤表面的尼古丁,可“渗”入人体内。香烟中的尼古丁对人的致死量是50~70毫克,相当于20~25支香烟尼古丁的含量。如果将一支雪茄或三支香烟的尼古丁一次注入人的静脉内,3~5分钟人即可死亡。对昆虫具有杀灭作用。
作为烟叶的一种主要生物碱,其结构式为:C10H14N2=162.24
性状:淡黄色透明油状液体。
功用作用: 对心血管系统表现为心率加快、血压升高,也可表现为心率减慢、血压下降。尚可作用于呼吸、呕吐等中枢。
用法用量: 由于本毒性较大,无临床应用价值
注意事项: 由于本毒性较大,无临床应用价值,其急性致死量成人约40-60mg,而每支卷烟约含烟碱20-30mg。此外尚有多种其他有毒物质。吸烟过久、过多可严重损伤人体健康,如肺癌发病率与吸烟密切相关;吸烟尚可诱发慢性咽炎、呼吸道疾病、心血管疾病、某些消化道疾病和头痛、失眠、视力损害等神经系统障碍,故应大力提倡戒烟。
质量指标:
比重 1.005-1.015
炽灼残渣 ≤0.5%
折光率 1.527-1.529
沸点 246-247oC
含量 ≥98%
干燥失重 ≤1.5%
比旋度 -159.0 ~ -170.0
烟碱是含氮的碱性物质,很容易与盐酸反应生成烟碱盐酸盐而溶于水。在提取液中加入强碱NaOH后可使烟碱游离出来。游离烟碱在100℃左右具有一定的蒸气压(约1333Pa),因此,可用水蒸气蒸馏法分离提取。烟碱具有碱性,可以使红色石蕊试纸变蓝,也可以使酚酞试剂变红。可被KMnO4溶液氧化生成烟酸,与生物碱试剂作用产生沉淀。
可在索氏提取器中用乙醇提取烟草制得
按照生物碱的基本结构,已可分为60类左右[1]。下面介绍一些主要类型:有机胺类(麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱)、吡咯烷类(古豆碱、千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类(常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。
2) 颜色:一般为无色。只有少数带有颜色,例如小 碱(Berberine)、木兰花碱(Magnoflorine)、蛇根碱(Serpentine)等均为黄色。
3)味感:不论生物碱本身或其盐类,多具苦味,有些味极苦而辛辣,还有些刺激唇舌的焦灼感。
4)酸碱反应:大多呈碱性反应。但也有呈中性反应的,如秋水仙碱;也有呈酸性反应的,如茶碱和可可豆碱;也有呈两性反应的,如吗啡(Morphine)和槟榔碱(Arecaadine)。
5)溶解度:大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。生物碱的盐类大多溶于水。但也有不少例外,如麻黄碱(Ephedrine)可溶于水,也能溶于有机溶剂。又如烟碱、麦角新碱(Ergonovine)等在水中也有较大的溶解度。
6)旋光性:大多数生物碱含有不对称碳原子,有旋光性,多数呈左旋光性。只有少数生物碱,分子中没有不对称碳原子,如那碎因(Narceine)则无旋光性。还有少数生物碱,如烟碱,北美黄连碱(Hydrastine)等在中性溶液中呈左旋性,在酸性溶液中则变为右旋性。
7)挥发性:在常压时绝大多数生物碱均无挥发性。直接加热先熔融,继被分解;也可能熔融而同时分解。只有在高度真空下才能因加热而有升华现象。但也有些例外,如麻黄碱,在常压下也有挥发性;咖啡因在常压时加热至180。C以上,即升华而不分解。生物碱大都用于医药治疗及研究。少数品种用于分析[如白路新(Brucine)测定硝酸盐]或作为对比样品。 生物碱一般性质较稳定,在贮存上除避光外,不需特殊贮存保管。
生物碱的常见结构类型
这一部分内容需要结合后面的重点中药(如麻黄、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头等)中所含的生物碱的结构类型去掌握。重要类型包括:
吡啶类:主要是喹喏里西啶类(苦参所含生物碱,如苦参碱)。
莨菪烷类:洋金花所含生物碱,如莨菪碱。
异喹啉类:主要有苄基异喹啉类(如罂粟碱)、双苄基异喹啉类(汉防己所含生物碱,如汉防己甲素)、原小檗碱类(黄连所含生物碱,如小檗碱)和吗啡类(如吗啡、可待因)。
吲哚类:主要有色胺吲哚类(如吴茱萸碱)、单萜吲哚类(马钱子所含生物碱,如士的宁)、二聚吲哚类(如长春碱、长春新碱)。
萜类:乌头所含生物碱(如乌头碱)、紫杉醇。
甾体:贝母碱
有机胺类:麻黄所含生物碱,如麻黄碱、伪麻黄碱。
生物碱的物理性质
这一部分内容需要重点掌握某些生物碱特殊的物理性质,主要包括:
液体生物碱:烟碱、槟榔碱、毒藜碱。
具挥发性的生物碱:麻黄碱、伪麻黄碱。
具升华性的生物碱:咖啡因
具甜味的生物碱:甜菜碱
有颜色的生物碱:小檗碱、蛇根碱、小檗红碱。
另外需注意生物碱的旋光性受多种因素的影响,如溶剂、pH值、生物碱存在状态等。同时生物碱的旋光性影响其生理活性,通常左旋体的生理活性强于右旋体。
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